可见光促进的缺电子烯烃C2位吡啶化反应取得新进展

  在过去几十年里,可见光促进的反应由于具有在温和条件下产生高能反应中间体的优点,在有机合成中被广泛应用。与此同时,无光敏剂加入的可见光催化反应因其简便,高效的特性成为研究热点。 

  中国科学院兰州化学物理研究所苏毅进研究小组致力于可见光促进的催化转化研究工作。近期,苏毅进研究小组发展了一种简便、实用性强的可见光促进的缺电子烯烃C2位吡啶化反应新方法,该方法具有广泛的底物适应性,最好平均收率可达80%,同时具有良好的区域选择性与立体选择性。该反应利用吡啶盐作为吡啶化试剂,在室温下通过可见光促进经过一锅反应即可实现缺电子烯烃的C2位吡啶化;实验研究表明,该反应包含个两独立的反应过程:首先是吡啶盐通过去质子化形成吡啶叶立德与烯烃发生去芳构化的1,3-偶极环加成反应生成中氮茚化合物中间体;随后该中间体吸收可见光,通过氮杂Norrish II裂解反应得到最终产物。该成果最近发表在《德国应用化学》Angewandte Chemie International Edition,DOI: 10.1002/anie.201704385