螺吲哚氢化吡咯的合成:串联的C-C键、C-N键成键反应固定还原的CO2

  二氧化碳(CO2)在自然界中广泛且大量存在,在化学反应中其可作为 C1 源参与反应。由于 CO2 具有廉价、易得、无毒的优点,是一种绿色的化学原料,近年来其在化学合成中的应用得到越来越多的关注。

  中国科学院兰州化学物理研究所夏纪宝研究员带领的研究小组,长期致力于有机合成方法学及药物化学研究。近期,其研究小组发展了一种 CO2 参与的串联的C-C键、C-N键成键反应。该方法利用便宜、易得的 CO2 作为C1源,反应过程中 CO2 被还原固定生成亚胺,后发生分子内的去芳构化反应,生成螺环结构,反应可得到较高的收率,具有广泛的底物适应性。螺吲哚氢化吡咯是天然产物与药物分子中广泛存在的重要结构单元,通过此方法利用相应色胺衍生物为原料,可以简便的合成相应的螺吲哚氢化吡咯衍生物。该工作近期发表在 Org. Lett.,DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01906,相关的反应机理及更多的研究正在该小组进行。 

  该工作得到了中科院兰州化学物理研究所人才项目、国家自然科学基金、江苏省省自然科学基金等项目的大力支持。