《化学与工程新闻》周刊报道兰州化物所一步反应构建六个手性中心工作

美国化学学会(ACS)《化学与工程新闻》周刊(Chemical and Engineering News)1月23日出版的期刊,刊登了题为Six Stereocenters Forged In One Step的文章(C&EN, 2012, 90, 28),对中国科学院兰州化学物理研究所一步反应构建六个手性中心的工作进行了报道。

该文章主要报道了兰州化物所羰基合成与选择氧化国家重点实验室黄汉民研究员带领的小组利用一对反应物(酮酸酯和硝基烯)以及该小组设计合成的全新手性环状二胺配体,实现了第一例铜催化的高选择性不对称串联反应,一步反应构建了含六个手性中心的环己烷。文章描述该环己烷以多米诺方式形成:首先由酮酸酯形成铜烯醇盐中间体,由此添加一个又一个硝基烯分子,然后通过关环反应得到单一非对映异构体(Angew. Chem. Int. Ed.2012, 51, 1248 –1251)。

含多个连续手性中心的结构单元常见于各种天然产物和人工合成的手性药物中。其他研究人员也曾报道过合成含有六个连续手性中心的环己烷,但环己烷或作为副产物产量较低,或没有明确给出化合物的结构。虽然之前也曾报道过合成含有八个连续手性中心的化合物,但需两步才能合成。该研究对于分子内一步合成多个连续手性中心具有重要意义。

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《化学与工程新闻》原文链接

一步反应构建六个手性中心